Gillis van Vinckenroye werd in 1593 in de Hasseltse afspanning De Scherpesteen in de Demerstraat geboren als zoon van Maarten. Hij volgde zijn vader op als uitbater van voornoemd gasthof. Gillis ontving er talrijke belangrijke reizigers, zoals onder meer Maria de Medici. 

Gillis van Vinckenroye trouwde tweemaal: in 1624 met Ida van Hilst en in 1635 met Maria Bormans. Uit zijn eerste huwelijk werden Ida en Maarten geboren. In 1627 werd Gillis aangesteld tot bouwmeester. In 1636-1637 was hij burgemeester. In 1637 dichtte Joost van den Vondel een Zegezanck ter eere van Gillis van Vinckenroye die voor de vijfde opeenvolgende maal tot keizer van de gilde van de kruisboogschutters uitgeroepen was.

Gillis van Vinckenroye overleed in Hasselt in 1658. Hij werd begraven in de Sint-Quintinuskathedraal.